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¿Ya oyó hablar del Pentest? ¿Sabe lo que significa ese término? ¿Sabe por qué es importante para su empresa?

Por falta de conocimiento en seguridad digital, muchas empresas presentan debilidades extremas en sus estructuras de redes, servicios y aplicaciones. Esas debilidades son amenazas potenciales, capaces de impactar directa o indirectamente a la empresa.

Como forma de burlar esas fragilidades no reconocidas o ignoradas, se desarrollaron algunas técnicas, perfeccionadas a lo largo del tiempo. Una de estas, por ejemplo, es el Pentest.

Por medio de él, los hackers éticos simulan ataques virtuales con el objetivo de encontrar fragilidades en la seguridad de la empresa. De esa manera, es posible encontrar problemas, tangibilizarlos y hacer realidad una estrategia de defensa.

En este artículo, explicaremos todo sobre el Pentest, mostrando sus principales tipos y los beneficios de aplicar esa técnica en su empresa. Además, presentaremos las mejores herramientas disponibles en el mercado para los profesionales en el área.

Tópicos abordados:

• ¿Qué es el Pentest?
• Principales tipos
• ¿Por qué su empresa lo necesita?
• Beneficios del Pentest
• ¿Cómo hacerlo?
• Las mejores herramientas del mercado

¿Qué es el Pentest?

Pentest es la abreviación de Penetration Test (Prueba de Penetración, traducido literalmente), y también es conocido como prueba de intrusión, ya que hace una detección minuciosa usando técnicas utilizadas por hackers éticos.

Esa prueba tiene como objetivo encontrar vulnerabilidades potenciales en un sistema, servidor o, de forma general, en una estructura de red. El Pentest usa herramientas específicas para realizar la intrusión, que muestran cual información o cuales datos corporativos están en riesgo de ser robados.

Así, los analistas de tecnología tendrán la posibilidad de conocer más a fondo sus flaquezas y dónde precisan mejorar. Y los esfuerzos e inversiones en Seguridad de la Información comenzarán a enfocarse en las debilidades de la empresa, blindando la estructura contra cualquier fuga de seguridad potencial.

Pentest White Box, Black Box y Gray Box

Existen diferentes formas de realizar pruebas de intrusión, siendo que cada uno de ellos tendrá una utilidad distinta. Y entre ellas, podemos destacar a White Box, Black Box y Grey Box.

La prueba de Caja Blanca, o “White Box”, es el Pentest más completo que hay, pues, empieza con un análisis completo, que evalúa toda la infraestructura de red.

Por otro lado la prueba de Caja Negra, o “Black Box”, es como una prueba a ciegas, pues sigue la hipótesis de no usar una gran cantidad de información disponible sobre la corporación. Esa es la prueba que más se acerca a las características de un ataque externo. O sea, actúa como los ataques de cibercriminales.

El Pentest de Caja Gris, o “Grey Box”, es una mezcla entre la prueba de Caja Blanca y la prueba de Caja Negra. Este posee ciertas informaciones específicas de la empresa para realizar la prueba de intrusión, pero la cantidad de información es poca. Este es el tipo de Pentest más recomendado.

Principales tipos de Pentest

Ahora que usted ya sabe lo que es el Pentest y conoce las tres formas de realizarlo, haremos un abordaje rápido sobre los principales tipos de Pentest disponibles, a continuación.

Prueba en servicios de red

Son análisis realizados en la infraestructura de la red de la corporación, buscando debilidades que pueden ser fortalecidas. Entonces, es evaluada la configuración del firewall, pruebas de filtrado stateful, etc.

Prueba en aplicación web

Se trata de una inmersión profunda en la prueba de intrusión, pues todo el análisis es sumamente detallado y por ende, las vulnerabilidades son descubiertas más fácilmente por basarse en la búsqueda en aplicaciones web.

Prueba de Client-Side

Con este tipo de pruebas, es posible explorar softwares, programas de creación de contenido y Web browsers en los computadores de los usuarios.

Prueba en red inalámbrica

Como el propio nombre ya lo dice, esa prueba examina todas las redes inalámbricas utilizadas en una empresa. Se realizan pruebas en protocolos de red inalámbricas, puntos de accesos y credenciales administrativas.

Prueba de ingeniería social

En esta prueba se hace el intento de inducir al trabajador a enviar o divulgar los puntos que deben ser protegidos y mantenidos en secreto. La ingeniería social usa manipulación psicológica para sacar información y datos confidenciales.

Todas esas pruebas tienen su grado de importancia en una empresa, pero eso no significa que deba aplicarlas todas. El profesional responsable por ejecutar la prueba de intrusión le dirá cuál es la prueba más recomendable para su empresa.

¿Por qué es importante el Pentest para su empresa?

Piense por un momento en estas 3 preguntas:

• ¿Qué tan bien preparada está mi empresa ante un ataque?
• ¿Estoy listo para defenderme?
• ¿Me puedo recuperar de un ataque?

Es posible responder esas preguntas después de realizar un Pentest, pues este ayuda a ver en la empresa, las posibles vulnerabilidades del ambiente, que pueden poner en riesgo la red, un sistema o aplicación. La prueba de intrusión entrega eficientes a la organización, evaluando el nivel de exposición al ambiente.

Este tipo de prueba lleva más tiempo de ejecución si se compara a un análisis de vulnerabilidad, sin embargo, es más preciso y eficaz, además, permite una visión real del riesgo e impacto al negocio, lo que permite descubrir vulnerabilidades desconocidas al ambiente corporativo.

También, el Pentest da innumerables beneficios y ventajas que se muestran a continuación.

Beneficios del Pentest

A diario, en todas partes del mundo, ocurren incontables ataques virtuales. Estos llegan, la mayoría de las veces, a empresas desprevenidas que no siguen los procedimientos adecuados de seguridad corporativa.

Como consecuencia de lo anterior, las pruebas de intrusión se han vuelto procedimientos esenciales. Por que permiten encontrar rastros de inseguridad y peligros que hasta entonces eran invisibles, garantizando más protección a la empresa.

Algunos de los principales beneficios del Pentest son:

• Garantizar seguridad a los datos del usuario;
• Encontrar vulnerabilidades en aplicaciones, sistemas o cualquier infraestructura de la red corporativa;
• Conocer los impactos que tendrían ataques potenciales;
• Implementar una estrategia de seguridad optimizada y efectiva;
• Evitar pérdidas financieras o de datos corporativos;
• Ayudar a las empresas a probar su capacidad de su ciberseguridad;
• Descubrir debilidades en el sistema de seguridad antes que un cibercriminal lo haga;
• Cuidar la reputación de la empresa, una vez que una prueba de intrusión muestra el compromiso de asegurar la continuidad del negocio y mantener una relación efectiva con la seguridad empresarial;

¿Cómo realizar el Pentest?

Los profesionales que realizan el Pentest, conocidos como pentesters o hackers éticos, se especializan en ataques virtuales. La gran diferencia de un hacker ético a un cracker, por ejemplo, es que sus objetivos son positivos, sin intención de causar algún daño a la empresa. Por el contrario: ellos son contratados para evitar daños en empresas.

Para realizar tal tarea, no obstante, es necesario realizar ciertos procedimientos – que van desde lo básico a lo más complejo. A continuación, colocaremos ejemplos de ellos que pueda tener una información introductoria sobre los métodos utilizados para hacer una prueba de intrusión.

Preparación y Planificación

Lo primero, es importante que los pentesters definan sus objetivos para que se dé la prueba de intrusión correctamente. Si es para identificar vulnerabilidades en la seguridad de sistemas técnicos o incrementar la seguridad de la infraestructura organizacional, es necesario que esas “misiones” estén bien definidas.

Verificación

En la parte de verificación, es necesario que recolecten informaciones preliminares sobre la estructura. Eso, por ejemplo, incluye direcciones de IP, descripciones de sistemas, arquitectura de red, servicios públicos y privados, entre otros. Es una etapa muy importante, porque determinará la forma y el tipo de Pentest.

Reconocimiento

En la parte del análisis, el hacker ético colocará todos sus esfuerzos al uso de algunas de las herramientas para analizar y reconocer los activos que son su objetivo. Así, es posible visualizar potenciales debilidades y descubrir amenazas de red, servidores y servicios. Por eso, es importante que el pentester se coloque en el lugar del cibercriminal y piense como él para que su estrategia sea efectiva.

Análisis de Información y Riesgos

Junto al agrupamiento y colecta de informaciones de las etapas anteriores, este proceso es uno de los esenciales. Se buscará las probabilidades de éxito de intrusión, así como el análisis de los riesgos que el proceso enfrentará durante todo el procedimiento. Como la estructura de red ya pasó por el reconocimiento inicial, el usuario puede optar por hacer ese análisis solamente en los sistemas que ya se previsualizaron ciertas vulnerabilidades.

Intentos de Intrusión

Esta es una de las etapas más delicadas y, por ese motivo, necesitan cuidados adicionales. Ahora que ya fueron analizados los riesgos y el potencial éxito de la intrusión, serán identificadas las vulnerabilidades y la extensión de cada debilidad. La intrusión propiamente dicha es el ataque que realiza el hacker ético.

Análisis Final

El análisis final, también llamada fase “post-explotación”, es casi como una certificación de los resultados obtenidos en los análisis anteriores. Así, cuando la estructura es finalmente atacada y el pentester se apropia del sistema del que es objetivo, el mismo buscará datos sensibles que puedan causar daños a la organización.

Informes

Para finalizar, el Pentest debe ser concluido con un informe de todos los procedimientos realizados. Eso incluye un resumen general de la operación, los detalles de cada etapa, la información recolectada y los resultados obtenidos, e incluir los datos sobre los riesgos encontrados y sugestiones para incrementar la seguridad corporativa.

Las mejores herramientas del mercado para Pentesters

Un buen Pentest debe ser realizado y medido manualmente, o sea, el profesional que lo realiza debe tener un vasto conocimiento de técnicas hacker para encontrar y explorar las vulnerabilidades identificadas.

Este profesional es popularmente conocido como pentester, ethical hacker o White hat.

El profesional hacker ético usa los mismos recursos utilizados por los invasores. Por lo tanto, él precisa conocer herramientas tanto en la visión sistémica, como en su aplicación práctica.

De esa manera, él conseguirá ver como un invasor podría aprovecharse de las vulnerabilidades y hasta dónde podría llegar utilizando esas herramientas.

Abajo, separamos algunas de las mejores herramientas disponibles en el mercado para esos profesionales.

Burp Suite

Cuando se trata de proxies transparentes, el Burp es una herramienta padrón.

Es utilizado para interceptar y manipular directamente el tráfico web enviado y recibido por las aplicaciones. Por padrón puede mapear objetivos y escanear vulnerabilidades.

El software es intuitivo y fácil de usar, permitiendo que los nuevos usuarios comiencen a trabajar de inmediato. Es altamente configurable y contiene incontables recursos poderosos para ayudar a los pentesters más experimentados con su trabajo.

NMAP

El nmap es una de las herramientas creadas para administradores, auditores e profesionales de seguridad. Tiene muchísimas funcionalidades, por eso es un comodín para estos profesionales.

Metasploit

Metasploit es una herramienta que posee una versión open-source, y cuenta con un conjunto de módulos para investigar y explorar vulnerabilidades en innúmeros sistemas, aplicaciones, sistemas operacionales y otros.

El objetivo de él es crear un ambiente de búsqueda de explotación de debilidades.

Maltego

Es una herramienta que permite de manera sencilla y automatizada, levantar información relacionada al objetivo. Es OSINT (Open Source Intelligence), o sea, recolecta datos de fuentes disponibles públicamente.

Ophcrack

El Ophcrack es un software libre de código abierto que descifra contraseñas de acceso de Windows usando hashes LM por medio de tablas arcoiris (rainbow tables) .

Esta herramienta sirve para ataques de discos de iniciación, como, por ejemplo, MBR (Master Boot Record).

Hydra

La principal característica de esta herramienta es ser un cracker de contraseñas, basada en ataques de diccionario en modo online, ejecutados en hosts remotos.

Hydra es multitarefa, múltiples credenciales y contraseñas pueden ser usadas sobre un servicio. Así, acelera significativamente el ataque.

Veil

El Veil posee una característica que podemos llamar de “Lobo disfrazado de cordero”. O sea, este enmascara un contenido malicioso en una información aparentemente legítima.

John The Ripper

John es uno de los mejores crackers de contraseñas del mercado. Opera con ataques de diccionario en modo off-line y puede ser ejecutado en un archivo de contraseñas como el /etc/passwd.

NetCat

Conocido como nc, es como la Navaja suiza para administradores de redes, auditores y pentesters. Es una de las más antiguas formas de auditoría y herramienta administrativa.

DirBuster

Esta herramienta es utilizada para mapear archivos y directorios en un website. Es una herramienta poderosa para encontrar, por ejemplo, páginas de login ocultas.

Además de las herramientas citadas, existen muchas otras que son usadas por pentesters y también por cibercriminales. Sin embargo, los Pentesters usan para apuntar vulnerabilidades en sistemas de sus clientes, midiendo hasta donde conseguiría llegar un invasor en caso de que fuera a explorar tales vulnerabilidades. Mientras los cibercriminales usan para sacar provecho propio.

¿Necesita ayuda para la ejecución de Pentest en su empresa? Conozca el servicio ofrecido por OSTEC de Pentest y cuente con la experiencia de especialistas certificados para realizar esta actividad.

Se aún tiene dudas sobre el tema, siéntase libre de contactar a uno de nuestros especialistas.

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